a,o-methacryloyl terminated macromonomers containing epoxide-carboxylic acid and epoxide-phenolic repetitive units were synthesised. They were prepared in the molecular range from 600 to 2000 g/mol by a two-step reaction. At first prepolymers were formed from bisphenol-A diglycidyl ether and carboxylic acids or phenols and then reacted in a second step with methacrylic acid to the macromonomers.Their structure is proved by elemental analysis,Mi, (vpo)values,IRand NMR spectroscopy. By using HPLC and G P C analysis it was shown that the macromonomers consist ofoligomer homologous series. The distribution of the oligomers agrees with the calculated ones. Furthermore HPLC analysis and NMR spectra show that the epoxide rings were opened by SKIand S,,-type reactions. Synthese und Untersuchung von a,o-methacryloyl terminierten Poly(epoxid-curbonsatire)-und a,o-methacryloyl terminierten Poly(epoxid-phenol)-Macromonomeren a,w-methacryloyl terminierte Macromonomere M-1 und M-2 mit Epoxid-Carbonsaure bzw. Epoxid-Phenol-Repetiereinheiten werden in einer zweistufigen Umsetzung hergestellt. In einem ersten Schritt werden aus Bisphenol-A-diglycidylether und Carbonsaure bzw. Phenol Prepolymere erhalten, die mit Methacrylsaure terminiert werden. Die Struktur von M-1 und M-2 ist durch Elementaranalyse, MJvpo) Werte, IR-und NMR-Spektren belegt. Mittels HPLC und G PC-Analyse wird gezeigt, daR die Macromonomere aus Serien von Oligomerhomologen bestehen, deren Verteilung mit berechneten Werten iibereinstimmt. Anhand von HPLC und NMR-Spektren ist die Epoxidringoffnung nach SN,und SNz-Reaktionen nachweisbar.
Polymeric inhibitors of nitrification have been prepared by reversible attachment of 3(5)-methylpyrazole to poly(acrylic acid-co-divinylbenzene) and poly(4-vinylbenzoic acid-co-divinylbenzene) containing 86 mol-To and 88 mol-Yo carboxyl groups, respectively.Pyrazolide bonds between the bioactive agent and crosslinked copolymers were formed by means of aminolysis of reactive derivatives of the resins containing mixed anhydride groups or acid chloride groups. The modified resins had pendantly bound 3(5)-methylpyrazole residues in the range of 7 to 36.4 wt.-To and were subjected to hydrolysis in order to study the influence of crosslinking on the release rate of the active ingredient. The results obtained were discussed.
ZUSAMMENFASSUNG:Polymere Nitrifikationshemmer wurden durch reversible Bindung von 3(5)-Methylpyrazol an Poly(acry1stiure-co-divinylbenzol) und Poly(4-vinylbenzoestiureco-divinylbenzol) mit einem Carboxylgruppengehalt von 86 bzw. 88 Mol-To hergestellt . Pyrazolidbindungen zwischen dem Wirkstoff und den vernetzten Copolymeren wurden durch Aminolyse von reaktiven Derivaten der Harze, die gemischte Anhydrid-oder Stiurechloridgruppen enthielten, gebildet. Die modifizierten Harze, in denen 7 bis 36,4 Gew.-To 3(5)-Methylpyrazol als Seitengruppen gebunden waren, wurden hydrolysiert und der EinfluB der Vernetzung auf die Geschwindigkeit der Wirkstofffreisetzung untersucht. a
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