Säurekatalysierte Kondensationen der Dihydroisochinoline (I) mit der Tetronsäure (II) in siedendem Toluol (azeotrope Wasserabscheidung) liefern die Steroid‐Analogen (III), daneben auch geringe Mengen ihrer Dehydrierungsprodukte (IV); (IIIb) fällt als Gemisch der 15α‐ und 15β‐Isomeren an (1H‐NMR‐Spektren).
The data on unusual transformations of 2-isoxazolines observed in both their preparation by traditional methods and various reactions, mostly with nucleophilic reagents, are considered systematically. Possible mechanisms of these reactions are discussed. Special attention is given to the transformations of 2-isoxazolines under the action of complex organometallic compounds. The bibliography includes 78 references.
Reduktion der Cyclohexenone (I) mit Zn, das durch AgOAc aktiviert wurde, ergibt als Hauptprodukte die Cyclohexadienole (II), deren Reaktionsverhalten gegenüber den β‐Diketonen (III) mit aktiver Methylengruppe unter den Bedingungen der Michael‐Reaktion untersucht wird.
Die im Reaktionsgemisch aus den Hydroxamsäurechloriden (I) durch Umsetzung mit Triäthylamin erzeugten Nitriloxide (II) geben in situ mit dem Cyclohexenon (III) die Isoxazoline (IV).
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