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Sistemas Tutores Inteligentes (STI) constituem-se, atualmente, em uma área interdisciplinar que investiga como representar modelos de conteúdo instrucional baseado em decisões pedagógicas que consideram as interações dos estudantes. Normalmente, estas decisões são estruturadas a partir da modelagem do estudante, regras que representam o conhecimento do domínio, de um especialista e as estratégias de ensino. Entretanto, a maioria dos STIs preconiza a inferência de nível de necessidade do estudante através do feedback de exercícios e atividades planejados pelo STI, limitando assim a possibilidade interativa do estudante em relação a interface conversacional. Chatbots são então agregados aos STIs fornecendo uma abordagem mais “assistente”, usando técnicas de processamento de linguagem natural e de inteligência artificial, em geral, para gerenciar estas interações. Este artigo apresenta uma abordagem que associa a ideia de Zona de Desenvolvimento Proximal de Vygotsky proporcionando maior grau de liberdade ao estudante, quando possibilita a entrada livre, em linguagem natural, de problemas do domínio não necessariamente pertencente a base de atividades do STI. Neste trabalho, uma abordagem baseada em Deep Learning é usada para mapear automaticamente estes problemas trigonométricos, fornecidos como entrada livre pelo usuário, em modelos de equações, como parte de um projeto maior de um STI na área da Trigonometria (STIT). Esta abordagem traduz diretamente problemas matemáticos em modelos de equações usando um modelo de Rede Neural Recorrente (RNR), combinando um tratamento do conhecimento linguístico para modelar o contexto trigonométrico. Os experimentos conduzidos demonstraram que o modelo proposto classificou corretamente grande parte dos problemas enunciados por um grupo de alunos , fornecendo respostas para os problemas propostos em um formato de resolução passo a passo de um CAS (Computer Algebra System)

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